Over de herkomst van het feest is weinig geweten. Volgens sommigen vieren we Valentijnsdag ter ere van de heilige Valentinus. Het probleem is dat er eigenlijk twee heiligen zijn met dezelfde naam, een bisshop uit Treni en een priester uit Rome, die in dezelfde periode leefden (3de eeuw). De naamdag van beide heiligen valt op 14 februari. Volgens het Martyrologum Romanum gaat het om twee verschillende personen, hoewel steeds meer bronnen opperen dat het om een en dezelfde man zou gaan. Valentinus van Terni wordt het meest genoemd in verband met Valentijnsdag omdat hij de beschermheilige van verliefden en verloofden is. Waarom dat zo is blijft onduidelijk, aangezien niets in zijn leven daarop wijst. Volgens de legende zou hij wel een groot liefhebber zijn geweest van bloemen en aan jonge koppels een bloem hebben geschonken als teken van trouw en genegenheid.

In onze streken wordt Valentijn nog niet zo lang gevierd, maar in Groot-Brittannië staat 14 februari al eeuwen in het teken van de liefde. De eerste vermelding van het woord Valentijnsdag dateert uit de veertiende eeuw in een gedicht van de Engelse Geoffrey Chaucer. Verschillende bronnen uit de 15de eeuw, waaronder heel wat dagboeken, vermelden het vieren van Valentijn. Geliefden uit de hogere sociale klassen gaven elkaar een persoonlijk geschenk. Britse jongeren op het platteland hielden er een ander gebruik op na. Ze trokken lootjes om uit te maken wie met wie mocht uitgaan. Ook het sturen van liefdesgedichten en kaarten gaat al eeuwen terug. De oudste valentijnsbrief is meer dan 600 jaar en wordt bewaard in het British Museum. Vanaf het midden van de achttiende eeuw werd het algemeen de gewoonte om een valentine (een minnebrief) te schrijven. Aanvankelijk maakten mensen de kaarten thuis van gekleurd papier. Vanaf de negentiende eeuw werden de kaarten ook in een fabriek gedrukt en doorgaans handmatig ingekleurd door arbeiders. Pas in de late negentiende eeuw deed de postkaart zoals we die nu kennen haar intrede en ontstonden de grote postkaartfabrieken zoals Hallmark, opgericht in 1910. 

Op Valentijn worden heel wat anonieme kaarten geschreven. De ontvanger krijgt dan wel een liefdesboodschap, maar weet niet direct van wie. Vooral bij tieners leeft die geheimzinnigheid nog sterk. Volgens sommigen dateert die heimelijk sfeer uit de preutse Victoriaanse periode (1837-1901), waarin openlijke liefdesbetuigingen uit den boze waren. In die tijd circuleerden ook heel wat symbolen die mensen konden gebruiken om op een verdoken manier iets aan elkaar te zeggen. Bloemen bijvoorbeeld hadden elk een andere betekenis. Zo stond een vergeet-me-nietje voor ware liefde, een blauw viooltje voor hoop en een jasmijn voor sensualiteit. Wie een kaart met een krokus verstuurde gaf meteen de boodschap mee van ‘misbruik me niet’, terwijl een rode tulp een ware liefdesverklaring betekende. Vandaag worden dieprode rozen als een teken van liefde gezien, maar in het Victoriaanse tijdperk stonden ze symbool voor schaamte. 

Chocolade is een van de meest populaire geschenken voor Valentijn en wordt doorgaans geassocieerd met liefde en lust. Het hoofdbestanddeel van chocolade, cacao, werd voor het eerst naar Europa gebracht in de zestiende eeuw door de Spaanse veroveraar Cortés. Cacao werd echter al eeuwen gebruikt door de Maya’s en later de Azteken. Reeds zeshonderd jaar voor Christus mengden ze de bittere gedroogde cacao met water en mogelijks een paar chilipepers. Cortés bracht de cacao mee naar Spanje, waar geëxperimenteerd werd met suiker en vanille om een zoetere drank te bekomen. De chocoladedrank werd populair bij de hogere sociale klassen. Weldra werd chocolade ook toegevoegd aan brood en gebak. Tegen het begin van de achttiende eeuw steeg de cacaoproductie waardoor de consumptie ervan doordrong tot alle lagen van de bevolking. In diezelfde tijd begonnen mensen cacao te mengen met warme melk. Pas aan het eind van de 19de eeuw slaagde een Zwitser erin om een vaste melkchocoladereep te maken. Een kleine firma Nestlé pikte het idee op en de rest is geschiedenis. 

Het vieren van Valentijn in onze streken is relatief nieuw. Het Engelse gebruik was wel gekend vanaf de 15de eeuw, maar inburgeren deed het hier niet. Na de Tweede Wereldoorlog probeerden bloemenverkopers en banketbakkers het feest in te burgeren, maar zonder direct resultaat. Toch zijn er enkele weerspreuken verbonden aan Valentijnsdag: 

• Dooi op Sint-Valentijn, doet veel water in de wijn. 
• Is het bos met Sint-Valentijn in het wit gehuld, dan zijn weiden en akkers van vreugde vervuld.
• Zonneschijn op Sint-Valentijn, geeft goede wijn.  

Pas in de jaren 1970 werd het feest bij ons populair, al zijn de kritieken van Amerikanisering en commercialisering nooit veraf. Desalniettemin is de dag een groot commercieel succes geworden: cadeauwinkels, boekwinkels, lingeriewinkels en bloemenwinkels profiteren hiervan. Valentijnsdag blijft een klassiek moment om zich met elkaar te verloven of in het huwelijksbootje te treden.